высказал мысль, вероятнее всего Шекспиру... - Шекспир, без "у" (опечатка, но бросается в глаза)

1...а высказался он в том смысле, что частенько судьба подсмеивается над каким-нибудь припертым к стенке жизненными обстоятельствами представителем рода человеческого, а иногда просто издевательски хохочет над ним.
м-м-м... слишком вольно и не по теме. хотя и красиво.

2. Причем, я хотел бы это особо отметить, человек в той ситуации бывает абсолютно прав.
а там два человека, в предыдущей фразе. один - который это сказал (он-то, по автору, и прав), а другой - тот несчастный, о ком это сказали. так кого вы имели в виду?

3.То была самая темная история, в которую мне приходилось влопаться, - до того, как они ворвались в мою жизнь, я предавался думам о том, как, по большому счету, мудро устроен мир.
вообще-то из детского мультика полезно было бы уяснить огромную роль знаков препинания в русском языке. к сожалению, сейчас на них все чаще и чаще плюют все кому не лень, в том числе - нередко - и мы, пренмногоуважаемые участники этого конкурса. я уже стараюсь на такого рода нарушения не отвлекаться. но в данном случае запятая и, особенно, тире в середине предложения меняют его смысл каким-то неожиданным и несуразным образом. здесь пауза, выраженная с помощью тире, имеет смысл "потому что", и это никак не вяжется с сутью повествования. лучше и правильнее было бы: "...приходилось влопаться. (точка!) А ВЕДЬ (контраст!) (буквально за минуту) до того, как..."

4.Одно мне не давало покоя: днем ранее я отстоял ...
сей факт не то чтобы не давал ему покоя - он воодушевлял вустера, был причиной его прекрасного настроения.

5.Дживс к тому же хотел, чтобы я носил костюм Чудо Белого Дома (как президент Кулидж)... и т.д.
да нет же, разговор идет о шляпе, про костюмы закончили!

6.Обычно перед завтраком я защищался с помощью саркастических шуток.
неверно. "Обычно перед завтраком я не переношу розыгрышей", на самом деле.

7.Достань что-нибудь поярче - я оденусь.
он не говорит - поярче. rich raiment допускает некоторую фантазию при переводе, но не в сторону "яркой" одежды.

"Кстати" пишется слитно.

8.Дживс был обескуражен.
если это перевод "Dashed unpleasant", то это неправильно.